Jerry Jeff Walker comenzó su carrera en la ciudad de Nueva York antes de mudarse a Austin, Texas, en 1971. El cantautor se transformó en un gran intérprete en la escena marginal de música country, en el que participaban también artistas como Townes Van Zandt y Waylon Jennings. Walker en poco tiempo publicó varios álbumes, como "Cowboy Jazz", "Viva Terlingua" y "A Man Must Carry On". Entre 1991 y 1992, trabajó como presentador en un show semanal de TV, "The Texas Connection". Su esperada autobiografía, "Gypsy Songman", fue publicada en 1999. Walker también grabó un disco con el mismo nombre.

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